Свою музыкальную карьеру Джон Майкл Осборн начал в конце 60-х годов, когда вместе с Тони Айомми, Джизером Батлером и Биллом Уордом основал группу "Black Sabbath". В ее рядах он и получил прозвище Оззи. Мрачное тяжелое звучание быстро вывело команду в лидеры хард-рока, а такие альбомы как "Paranoid" и "Master of reality" стали классикой жанра. После пластинки 1978 года "Never say day" Оззи был изгнан из "Black Sabbath" и занялся сольной карьерой. С помощью своей жены Шарон (являвшейся одновременно его менеджером) Осборн собрал новую команду, куда вошли гитарист Рэнди Роадс, басист Боб Дэйсли и барабанщик Ли Керслейк.
Дебютный альбом, "Blizzard of Oz", имел те же самые ингредиенты, что и "Black Sabbath": оккультные тексты и громкие тяжелые гитары. Сопровождаемый хит-синглами "Crazy train" и "Mr. Crowley", диск поднялся до седьмого места в британских чартах (в США - №21). Перед записью второго альбома Керслейка и Дэйсли сменили Томми Элдридж и Руди Сарзо.
"Diary of a madman" с наркотической одой "Flying high again" взобрался на 16-ю строчку "Billboard". Благодаря сопутствующему полномасштабному туру продажи альбома неуклонно росли, в то время как тиражи пластинок "Black Sabbath" стали снижаться. Осборну ничего не стоило привлечь внимание аудитории, правда, при этом не обходилось без скандалов. Так, на одном из концертов какой-то придурок бросил на сцену летучую мышь, и Оззи откусил ей голову, приняв ее за муляж. Шоу отменили, а Осборна увезли ставить прививку от бешенства. Вскоре после этого случая погиб Рэнди Роадс, и Оззи из-за утраты друга впал в депрессию.
Вместо материала, записанного с Роадсом, на альбом "Speak of the devil" попали концертные номера с сэббэтовской классикой, записанные с гитаристом Брэдом Джиллисом. В то время как диск "Bark at the moon" (на нем играл гитарист Джейк Ли) встретил восторженные отклики в прессе, следующее творение Оззи, "Ultimate sin", критики единодушно разнесли в пух и прах.
На этом неприятности для Осборна не закончились и в том же 1986-м он был обвинен в подстрекании к самоубийствам, якобы содержавшемся в его песне "Suicide solution". И хотя инцидент впоследствии был благополучно исчерпан, Оззи в очередной раз подтвердил свою репутацию "Великого и Ужасного". В 1987 году в команде Осборна появился новый гитарист, Зак Уайлд, с которым был записан один из сильнейших альбомов "No rest for the wicked". Однако в начале 90-х годов Оззи начал сильно уставать от концертов. Ему хотелось больше побыть с семьей, и Осборн начал подумывать о завершении карьеры.
Но уход на покой не состоялся и в 1995-м вышел новый альбом "Ozzmosis", после чего Оззи организовал знаменитый фестиваль "Ozzfest". В 1998-м Осборн воссоединился с "Black Sabbath", и поэтому его новая сольная работа появилась только в 2001 году. Примерно в это же время по инициативе MTV было затеяно грандиозное шоу "The Osbornes", принесшее Осборнам миллионы долларов и давшее возможность миллионам телезрителей приобщиться к "домашней жизни" звездной семейки.